Em 2007-08, Ryan foi selecionado como um dos seis estreantes do Hall da Fama do Futebol Americano, juntamente com os 💪 companheiros de equipe Melvin Klen, Mike McKean, Alex Smith e Matt Holland.

Em 30 de março de 2008, Ryan assinou com 💪 o Indianapolis Colts após ter sido dispensado do seu contrato com o time.

Em 17 de abril de 2008, no dia 💪 25 daquele ano, Ryan assinou com o Jacksonville Jaguars por uma extensão de de contrato.

No mesmo ano, Ryan teve a 💪 bwin aposta primeira aparição na World Series pelo Tampa Bay Buccaneers.Além dos

Jaguars, ele teve uma extensa passagem regular como quarterback - 💪 sendo o quarterback que marcou o jogo da pós-temporada de 2007, contra o Cleveland Browns.