Ele criou o programa de TV americano de cassino "The Lucky Don" no "Baltimore Sun" em 1967.

Foi durante apostas online de 1 real estadia 💴 em Nova Iorque que o dono recebeu uma estrela em Hollywood para um filme de cinco minutos, "The Lucky Don", 💴 com John Wayne e Lionel Richie, quando o contrato de exclusividade estava expirar.

Em 1967, Sites casou-se um pouco depois com 💴 Barbara Ling, que lhe dedicou o documentário de um ano de seu relacionamento, "Don John Sites & The Lucky Don", 💴 de 1966.

Como parte do programa, a dupla era apresentada ao "Saturday Night Live"

e a dupla estrelou o filme de 1972, 💴 "The Lucky Don" (1962), a primeira longa-metragem de Sites na tv americana de hoje.